Οι δυο τους είναι μαζί από το 2006 και αποτελούν ένα από τα πιο ερωτευμένα ζευγάρια του Χόλιγουντ. Η Κρούγκερ και ο Τζάκσον ήθελαν πάντα να αποκτήσουν παιδιά, αλλά μέχρι τώρα ανέβαλλαν διαρκώς τα σχέδιά τους λόγω της καριέρας τους.
Σε πρόσφατη συνέντευξή της στο βρετανικό περιοδικό Look, η ηθοποιός δήλωσε: «Η μητρότητα με είχε απασχολήσει πολλές φορές στο παρελθόν. Ήταν δύσκολο όμως να κάνουμε σχέδια, αφού ο Τζος βρισκόταν στο Βανκούβερ για γυρίσματα, ενώ εγώ δούλευα στην Ευρώπη. Ονειρεύομαι συνέχεια ένα μωρό, χωρίς βέβαια να πιέζομαι. Παλαιότερα δεν το σκεφτόμουν καθόλου, αλλά ήδη στους πρώτους έξι μήνες της σχέσης μας νιώσαμε και οι δύο την ανάγκη να αποκτήσουμε παιδί».
Ο Τζόσουα Τζάκσον ολοκλήρωσε τα γυρίσματα της τηλεοπτικής σειράς Fringe και τώρα το ζευγάρι είναι έτοιμο να αφήσει τον Καναδά και να αφιερωθεί στη δημιουργία οικογένειας. Η Νταϊάν Κρούγκερ ανέφερε χαρακτηριστικά: «Τα πάντα αλλάζουν. Έχω περάσει αρκετό διάστημα στο Βανκούβερ τα τελευταία χρόνια. Τώρα όμως τα γυρίσματα του Fringe τελείωσαν και όλα θα είναι πολύ διαφορετικά για μας».