Το πρόγραμμα mentoring της Rolex εγκαινιάστηκε το 2002, με στόχο να μεταλαμπαδεύσει τη γνώση από τη μια γενιά καλλιτεχνών στην επόμενη. Επικεντρώνεται στους τομείς της αρχιτεκτονικής, του χορού, του κινηματογράφου, της λογοτεχνίας, της μουσικής, του θεάτρου και των εικαστικών τεχνών. Είναι συνεπές με την παράδοση που έχει η Rolex να ενθαρρύνει την ατομική αριστεία, αφού εξαιρετικά υποσχόμενοι νέοι καλλιτέχνες– οι προστατευόμενοι – έχουν τη μοναδική και σπάνια ευκαιρία να δουλέψουν για τουλάχιστον ένα χρόνο μια προσωπική τους εργασία δίπλα σε διεθνούς φήμης καλλιτέχνες του τομέα τους – τους μέντορες.
Το Rolex Arts Festival συμπεριλάμβανε παραστάσεις, εκθέσεις, αναγνώσεις, προβολές, εγκαταστάσεις και συζητήσεις που προβάλανε τα επιτεύγματα και την ενεργή δημιουργική σχέση ανάμεσα σε περισσότερους από εξήντα προστατευόμενους και μέντορες της Rolex. Η Αθήνα– το λίκνο των τεχνών και της γνώσης – γέμισε καλλιτεχνικές σκηνές, γκαλερί και δημόσιους χώρους για μια ολόκληρη εβδομάδα (22-28 Μαΐου) για τον εορτασμό της 20ής επετείου του Rolex Mentor and Protégé Arts Initiative. Περισσότερες από 30 εκδηλώσεις πραγματοποιήθηκαν σε Μουσείο Μπενάκη, Κέντρο Πολιτισμού Ίδρυμα Σταύρος Νιάρχος, Ωδείο Αθηνών, Εθνικό Μουσείο Σύγχρονης Τέχνης, Μέγαρο Μουσικής, κ.α.
Μερικοί από τους σπουδαιότερους καλλιτέχνες παγκοσμίως που έχουν συμμετάσχει με το εξαιρετικό ταλέντο τους στην υπηρεσία του προγράμματος, είναι οι Sir David Adjaye, Margaret Atwood, John Baldessari, Sir David Chipperfield,, Alfonso Cuarón, Olafur Eliasson, William Forsythe, Stephen Frears, Gilberto Gil, Philip Glass, Alejandro G. Inárritu, David Hockney, Joan Jonas, Sir Anish Kapoor, William Kentridge, Robert Lepage, Spike Lee, Youssou N’Dour, Jessye Norman, Michael Ondaatje, Crystal Pite, Martin Scorsese, Kazuyo Sejima, Peter Sellars, Álvaro Siza, Julie Taymor, Colm Tóibín, Robert Wilson.