Ξεκίνησε τη διαδρομή της από την Αυστραλία. Πλέον όμως έχει εξερευνήσει κυριολεκτικά όλο τον κόσμο. Λατρεύει τους εξωτικούς προορισμούς με τα πολύχρωμα σοκάκια, τις σμαραγδένιες ακτές και την πικάντικη κουζίνα, γι' αυτό και το Μεξικό αποτελεί μια από τις αγαπημένες της επιλογές.
Μέσα από το τελευταίο της ταξίδι μάς ξεναγεί στην παραλία Sayulita, αγαπημένη επιλογή των σέρφερ, τη γραφική πόλη Tούλουμ με τις υπαίθριες αγορές και τα γαλαζοπράσινα νερά.
Η Τζέσικα Στάιν έχει αδυναμία και στη μόδα. Στις εξορμήσεις της επιλέγει υπέροχα αέρινα φορέματα, off-shoulder tops και μικροσκοπικά μπικίνι που δένουν απόλυτα με τα μαγευτικά τοπία.