Η Άσλεϊ Όλσεν βρέθηκε στο επίκεντρο της δημοσιότητας ήδη από την παιδική της ηλικία, καθώς με τη δίδυμη αδερφή της Μέρι-Κέιτ γνώρισαν μεγάλη επιτυχία ως πρωταγωνίστριες ταινιών της Disney. Τους τελευταίους μήνες η προσωπική της ζωή φαίνεται πως απασχολεί αρκετά τα media, καθώς οι φήμες τη θέλουν να έχει στο πλευρό της τους πιο καυτούς άντρες της σόουμπιζ. Πρώτος εξ αυτών ο Τζόνι Ντεπ, ο οποίος μετά το χωρισμό του από τη σύντροφό του Βανέσα Παραντί έβγαινε για σύντομο διάστημα με τη νεαρή fashionista. Αυτόπτες μάρτυρες δήλωσαν πως ο ίδιος επισκεπτόταν συχνά το σπίτι της στη Νέα Υόρκη, προσπαθώντας να μη γίνει αντιληπτός από τους παπαράτσι. Λίγες εβδομάδες μετά, τον Τζόνι αντικατέστησε ένας άλλος περιζήτητος εργένης, ο ηθοποιός Τζάρεντ Λέτο. Σύμφωνα με την εφημερίδα New York Daily News, ο 40χρονος Λέτο και η 25χρονη Όλσεν δείπνησαν σε εστιατόριο και ήταν ιδιαίτερα διαχυτικοί μεταξύ τους, ενώ μετά κατευθύνθηκαν προς το σπίτι της. Οι δυο τους είχαν ένα σύντομο ειδύλλιο και στο παρελθόν, το οποίο φαίνεται πως αναβίωσε. Η Άσλεϊ Όλσεν άφησε πίσω της την υποκριτική και ασχολήθηκε με τη μόδα. Πλέον μαζί με την αδερφή της Μέρι-Κέιτ σχεδιάζουν το επιτυχημένο brand The Row, ενώ είναι υποψήφιες και για βραβείο από το Συμβούλιο των Αμερικανών Σχεδιαστών.
