-Γνωρίστηκαν το 2009 στα παρασκήνια της εκπομπής The Today Show. H Hailey ήταν ήδη μεγάλη φαν του τραγουδιστή.
-Το 2011 η Hailey βρέθηκε στην πρεμιέρα της ταινίας του τραγουδιστή Never Say Never και πόζαρε μαζί του στα παρασκήνια.
-Το 2011 η Hailey υπερασπίζεται στα social media τη σχέση του Bieber με τη Selena Gomez.
-To 2014 κινούνται πια στον ίδιο κύκλο, αφού και οι δυο τους κάνουν παρέα με τις αδερφές Jenner. Τότε φουντώνουν και οι φήμες για ειδύλλιο, αν και οι δυο τους το αρνούνται.
-Τον Ιανουάριο του 2015 υποδέχονται μαζί το νέο έτος, ενώ ανεβάζουν και φωτογραφίες στα social media.
-Λίγους μήνες αργότερα ο Justin Bieber γράφει τραγούδια για την Selena Gomez και αποφασίζει να επιστρέψει στην αγκαλιά της.
-Το Δεκέμβρη του 2015 βέβαια η Hailey ποζάρει φορώντας μια φόρμα του Justin και λίγες μέρες αργότερα απολαμβάνουν μαζί τις διακοπές των Χριστουγέννων.
-Τον Φεβρουάριο του 2016 επιβεβαιώνουν πως είναι ζευγάρι.
-Τον Αύγουστο του 2016 ο Bieber την κάνει unfollow από το Instagram και αρχίζει να βγαίνει με το μοντέλο Sophia Richie.
-Τα επόμενα δυο χρόνια διατηρούν αποστάσεις, δεν κάνουν ούτε φιλική παρέα και δεν έχουν επαφή ούτε στα social media. Είναι η περίοδος που ο Bieber βρίσκεται σε μια on and off κατάσταση με την Selena Gomez.
-Τον Μάιο αρχίζουν να κάνουν ξανά παρέα και να κυκλοφορούν ξανά μαζί.
-Τον Ιούνιο επιβεβαιώνουν τη σχέση τους και τον Ιούλιο αρραβωνιάζονται.
