Σε αγώνες καρτ με το φίλο της και μικρό αδερφό της Κιμ Καρντάσιαν συμμετείχε το Σαββατοκύριακο η Ριάνα. Στη συνέχεια οι δυο τους, οι οποίοι συνοδεύονταν από φίλους, εθεάθησαν να επισκέπτονται το Playhouse nightclub στο Χόλιγουντ, απ' όπου και αποχώρησαν μαζί. Εκείνος είχε αθλητικό στυλ και ήταν ντυμένος με πορτοκαλί παντελόνι, πράσινο πουκάμισο και καπέλο του μπέιζμπολ. Εκείνη έδειχνε εντυπωσιακή μέσα στο μαύρο φόρεμά της, το οποίο είχε σετάρει με μαύρα αθλητικά παπούτσια, ενώ το κόκκινο κραγιόν φώτιζε το πρόσωπό της.
Παρ' όλα αυτά, δεν έχουν επιβεβαιωθεί ακόμη οι φήμες που θέλουν τη δημοφιλή τραγουδίστρια και το τηλεοπτικό μέλος της σειράς The Kardashians να είναι μαζί. Πριν λίγους μήνες ο Ρομπ έβγαινε με την τραγουδίστρια της r&b Ρίτα Όρα. Από την άλλη, η Ριάνα φαίνεται πως δεν έχει ξεχάσει την παλιά της αγάπη, τον Κρις Μπράουν. Μάλιστα, σε συνέντευξη που παραχώρησε στην Όπρα Γουίνφρι δήλωσε ότι τρέφει ακόμη αισθήματα για τον πρώην της, ακόμα και μετά τον ξυλοδαρμό που υπέστη από τον ίδιο το Φεβρουάριο του 2009. «Αγαπάμε ο ένας τον άλλο και αυτό ίσως κρατήσει για πάντα» είπε και κατέληξε: «Nομίζω ότι ήταν ο έρωτας της ζωής μου».