Φαίνεται πως «γαμπρός» και «πεθερός» είχαν μια μεγάλη συζήτηση μεταξύ τους. Ο κύριος Σουίφτ φοβάται πως η κόρη του θα πληγωθεί και πάλι, όπως είχε συμβεί και με προηγούμενες σχέσεις της. Έτσι, συμβούλευσε τον 18χρονο ποπ σταρ να αφήσει τα πράγματα να εξελιχτούν από μόνα τους και να μην πιέζει καταστάσεις.
Άτομο από το φιλικό περιβάλλον της Σουίφτ αναφέρει: «Ο μπαμπάς της συμπαθεί τον Χάρι. Το ζευγάρι είναι πολύ ερωτευμένο, όμως είναι φανερό σε όλους πως η σχέση του προχωράει πολύ γρήγορα. Ο Χάρι ήδη εξομολογήθηκε στην Τέιλορ πως την αγαπάει, ενώ οι δυο τους κάνουν λόγο ακόμη και για γάμο. Ο πατέρας της λοιπόν δεν θα ήθελε να τους δει να χωρίζουν ξαφνικά και η κόρη του να καταλήξει και πάλι συντετριμμένη».
Η ίδια η Σουίφτ μάλιστα είχε μιλήσει στο παρελθόν για το πώς βλέπει γενικά τις σχέσεις και είχε αποκαλύψει το γιατί στο τέλος εκείνη πληγώνεται πάντα. Όπως είχε πει χαρακτηριστικά, «είναι αποκαρδιωτικό να βλέπουμε πως η παραμυθένια εικόνα που έχουμε στο μυαλό μας για την αγάπη δεν ανταποκρίνεται στην πραγματικότητα. Στο σχολείο ήμουν πολύ απομονωμένη, οπότε χρειαζόταν να έχω πίστη και να βλέπω τα πράγματα πιο ωραία απ' ό,τι είναι στ' αλήθεια. Καλύτερα, βέβαια, να πιστεύουμε σε κάτι ιδανικό παρά να είμαστε κυνικοί».
