Στα 51 του χρόνια, ο Σον Πεν συνεχίζει να περιβάλλεται από αιθέριες υπάρξεις, παραμένοντας ένα από τα πιο περιζήτητα αρσενικά του Χόλιγουντ.
Σύμφωνα με τα αμερικανικά μέσα, τις τελευταίες ημέρες είναι ξανά ζευγάρι με το σούπερ μόντελ Πέτρα Νέμκοβα. Οι δυο τους βέβαια έχουν προϊστορία, καθώς έζησαν ένα σύντομο ειδύλλιο το 2008, που όμως έληξε άδοξα.
Τέσσερα χρόνια μετά, η Τσέχα καλλονή βρισκόταν ένα βήμα πριν το γάμο με τον αρραβωνιαστικό της Τζέιμι Μπέλμαν, τον οποίο χώρισε, για την καρδιά του ταλαντούχου ηθοποιού. Δημοσίευμα του περιοδικού Us Weekly αναφέρει πως ο Πεν και η Νέμκοβα εμφανίστηκαν μαζί για πρώτη φορά μετά την επανασύνδεσή τους στο πάρτι γενεθλίων του τραγουδιστή των U2 Μπόνο και έδειχναν ιδιαίτερα ερωτευμένοι. Ο φακός των παπαράτσι τους συνέλαβε σε εστιατόριο στις Κάννες.
Μετά το χωρισμό του Πεν από τη σύζυγό του Ρόμπιν Ράιτ, φήμες θέλουν πολλές όμορφες σταρ του Χόλιγουντ να έχουν περάσει από το κρεβάτι του, ανάμεσά τους η Σαρλίζ Θερόν και η Σκάρλετ Γιόχανσον.
