Η Σίντι Κρόφορντ εμφανίστηκε στο σόου της Όπρα Γουίνφρι Master Class και έκανε μια αναδρομή στη δεκαετία του '90, όταν ο γάμος της με τον Ρίτσαρντ Γκιρ βρισκόταν στο επίκεντρο της δημοσιότητας. Οι δυο τους συναντήθηκαν για πρώτη φορά το 1991 σε ένα event.
Στα 22 της η Σίντι Κρόφορντ θεωρούνταν ήδη ένα από τα πιο ακριβοπληρωμένα ονόματα στο χώρο του μόντελινγκ, ενώ ο 37χρονος τότε Ρίτσαρντ Γκιρ είχε κατακτήσει όλες τις γυναίκες με τη γοητεία του. Παρά τα 15 χρόνια που τους χώριζαν, γεννήθηκε ένας κεραυνοβόλος έρωτας ανάμεσά τους και πολύ σύντομα παντρεύτηκαν.
Τι οδήγησε όμως το πρώην λαμπερό ζευγάρι στο διαζύγιο; «Γνωριστήκαμε όταν εγώ ήμουν μόλις 22. Δεν είχα προλάβει να ωριμάσω, να διαμορφώσω την προσωπικότητά μου, δεν μπορούσα να διαχειριστώ όλη αυτή την προβολή. Από την άλλη όμως ήμουν τόσο πεισματάρα που θεωρούσα πως ξέρω τα πάντα και δεν δεχόμουν καμία συμβουλή. Δέκα χρόνια αργότερα κατάλαβα πόσο δίκιο είχε τελικά ο Ρίτσαρντ» σχολίασε η εντυπωσιακή Κρόφορντ, που πλέον είναι παντρεμένη με τον επιχειρηματία Ραντ Γκέρμπερ, με τον οποίο έχουν αποκτήσει δύο παιδιά.