Η γνωριμία τους έγινε σε φιλανθρωπικό event στο Λος Άντζελες πριν από ένα μήνα. Ο διάσημος πρωταγωνιστής εντυπωσιάστηκε από την εξωτική ομορφιά της τραγουδίστριας και τη φλέρταρε επίμονα, ενώ η Γουέλς, δεν αντιστάθηκε στη γοητεία του. Η έλξη ανάμεσά τους ήταν έντονη από την πρώτη στιγμή.
Έκτοτε οι δυο τους μιλούν συνεχώς στο τηλέφωνο, ανταλλάσσουν μηνύματα και προτιμούν να βγαίνουν σε μικρά εστιατόρια, μακριά από τα φώτα της δημοσιότητας. Ο 52χρονος Σον Πεν είναι γνωστό πως έχει αδυναμία στα νεαρά σέξυ κορίτσια με ιδιαίτερη προσωπικότητα, όπως αποδεικνύεται και από το γεγονός ότι στο παρελθόν είχε σχέση με τη Σκάρλετ Γιόχανσον και την Πέτρα Νέμκοβα.
Φίλος του ηθοποιού σχολιάζει: «Είναι ενθουσιασμένος με τη Φλόρενς, θεωρεί πως αυτή η γυναίκα έχει κάτι ξεχωριστό. Η γοητεία της τον έχει αιχμαλωτίσει. Δεν είναι μόνο όμορφη αλλά και πολύ δυναμική. Μπορεί εκείνος να έχει τα διπλάσια χρόνια από αυτήν, όμως κάτι τέτοιο δεν φαίνεται να τον τρομάζει». Η Φλόρενς χώρισε πρόσφατα από τον ηθοποιό Τζέιμς Νέσμπιτ και εμφανίζεται έτοιμη να γυρίσει σελίδα στη ζωή της.