Το όνομα του Τζάστιν Τίμπερλεϊκ έχει εκτοξευθεί τα τελευταία χρόνια στην κορυφή της μουσικής βιομηχανίας, όμως τα πράγματα δεν ήταν πάντοτε έτσι. Η καριέρα του ξεκίνησε με τη συμμετοχή του στο ποπ συγκρότημα N' Sync, όπου και παρέμεινε μέχρι το 2002.
Σε πρόσφατη συνέντευξή του ο Τζάστιν δήλωσε πως από αυτή την εποχή μετανιώνει μόνο για το απαράδεκτο ντύσιμό του, καθώς ήταν αναγκασμένος να φοράει τα ρούχα που επέλεγαν οι μάνατζέρ του: «Προσπαθούσα να ανταποκριθώ στην εικόνα που είχε φτιάξει κάποιος άλλος τόσο για μένα όσο και για το γκρουπ. Ήμασταν μαριονέτες. Και προσπαθώντας να το κάνω αυτό, ντυνόμουν σαν βλάκας».
Η παραδοχή πως έκανε ό,τι του ζητούσαν σόκαρε αρκετούς από τους φαν του. Παρ' όλα αυτά, το γεγονός ότι εμφανιζόταν με τα λάθος ρούχα επί πολλά χρόνια τού πρόσφερε πολύτιμη πείρα, κι έτσι πλέον είναι σε θέση να συμβουλεύει τους άλλους άντρες για τις ενδυματολογικές τους επιλογές.
Ο 31χρονος τραγουδιστής μεταξύ άλλων ανέφερε πως οι άντρες σήμερα χρησιμοποιούν περισσότερα προϊόντα μαλλιών από όσο χρειάζεται. «Δεν μπορώ να τους βλέπω να βάζουν τόσο τζελ» είπε, ενώ παραδέχτηκε πως η ζωή του έχει γίνει πολύ πιο εύκολη από τότε που άρχισε να ξυρίζεται. «Στην αρχή τρομάζεις στη θέα του ξυραφιού. Μετά από λίγο, όμως, γίνεται τόσο εύκολο!».
